Bronx, New York’ta doğan Calvin Richard Klein, Ralph Lauren ile birlikte Bronx’un Yahudi göçmenlerinin arasında yetişmiş çok az sayıda modacıdan birisi oldu. Çocukluğundan itibaren modaya meraklı olan Klein, New York’ta Sanat ve Tasarım Meslek Lisesi’ne yazıldı ama ne yazık ki okulu bitirmeye fırsatı olmadı. Diploma hayaline ancak seneler sonra 2003 yılında ‘Fashion Institute of Technology’den aldığı diplomayla ulaştı.
Mesleğe 1962’de Dan Millstein’ın yanında çırak olarak başlayan Klein, sonraki beş yıl boyunca New York’ta çeşitli tasarım atölyelerinde çalıştı. 1968 yılında ise çocukluk arkadaşı Barry K. Shwartz ile birlikte kendi şirketini kurdu. İlk andan itibaren Baron de Gunzburg korumasına giren Klein, onun önderliğinde henüz büyük bir başarı elde etmemesine rağmen Amerika’nın elit tabakası tarafından tanındı ve kabul edildi. New York Moda Haftası kapsamında ilk kot pantolon tasarımları gözler önüne serildiğinde ise yeteneği herkes tarafından anlaşıldı ve kabul edildi. Düz ve net tasarımları yüzünden moda dünyası tarafından yeni Yves Saint Laurent olarak yorumlandı. Klein’ın 1974 yılında tasarladığı dar kesim kot pantolonlar piyasaya çıktıkları ilk hafta 200.000 dolarlık bir satış rekoruna ulaştılar. Bazı modacılar ise onun iş yaşamı boyunca tasarım ve ürün geliştirme konusunda nadiren çalıştığını, bu gibi işleri daha çok başkalarına devrederek kendisinin daha çok markalaşma konusunda çalıştığını belirterek eleştirme yoluna gittiler. Eleştirilerinde haklı bile olsalar Calvin Klein’ın büyük bir marka yarattığından kimsenin şüphesi olamaz.
1965 yılında ilk karısı Jayne Centre ile evlenen Klein’ın bu evlilikten Marci adında bir kızı oldu. 1974’te boşandıktan sonra bir süre bekar kalan Klein, 1986 yılında ise moda enstitüsünden mezun olan ve Calvin Klein Modaevi’nin bir çalışanı olan Kelly Rector ile evlendi. Rector daha sonra herkesçe tanınan bir fotoğrafçı haline geldi. 20 senelik bir evliliğin ardından Rector ve Klein 2006 yılında boşandılar. Klein 2010 yılında herkesi şaşırtarak eski bir erkek porno film yıldızı Nick Gruber ile birlikte olmaya başladı. İlişki 2012 Nisan ayında Gruber’in rehabilitasyona başlamasıyla sona erdi.
1978 yılında kaçırılarak 9 saat boyunca rehin tutulan ve daha sonra 100.000 dolarlık fidye karşılığında serbest bırakılan Marci Klein ise, yaşadığı travmaya rağmen Calvin Klein için en büyük gurur kaynağı olarak film yapımcısı oldu ve ‘30 Rock’ ve ‘Saturday Night Live’ gibi başarılı yapımlara imza attı.